Ciclicos y Alquinos

Compuestos cíclicos

Cicloalcano:

Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños ciclopentano y ciclobutano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.dentro de los cicloalcanos encontramos los:

• Cicloheptano
• Ciclohexano
• Ciclopentano
• Ciclopropano

Estructura del ciclobutano

En el ciclobutano, los ángulos internucleares son de 90º, mayores que en el ciclopropano. Los enlaces carbono-carbono están menos doblados y no existe tanta tensión.


Ciclopropano:

El ángulo internuclear C-C-C en el ciclopropano es de 60º, muy inferior al ángulo natural del enlace entre C (sp3) que se sitúa en los 109.5º.


Cicloalqueno:


Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble enlace covanlente, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos.


Compuesto heterocíclico:


Son compuestos cíclicos en los que hay al menos un átomo distinto de carbono formando parte de la estructura ciclica. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos.
Los ciclos pueden ser de diferente tamaño; los más comunes tienen entre 3 y 6 átomos, pero pueden ser mayores. También pueden contener uno o más heteroátomos diferentes, normalmente oxígeno, nitrógeno o azufre.


Nomenclatura de Cicloalcanos


Construcción del nombre
Se nombran precediendo el nombre del alcano del prefijo ciclo- (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, etc.). También se pueden nombrar como radicales cicloalquilo (ciclopropilo, ciclobutilo, etc.)


Numeración de la cadena
La numeración se realiza de modo que se asignen los localizadores más bajos a los sustituyentes. En caso de no decidir, se numera teniendo en cuenta el orden alfabético de los sustituyentes.


Isomería cis/trans:

Los cicloalcanos presentan estereoisomería y dependiendo de la posición de los grupos en el espacio podemos tener isómeros cis o trans. Cuando los sustituyentes se encuentran del mismo lado del anillo se denomina cis al estereoisómero, y si están a lados opuestos trans.


Ejercicios con hidrocarburos ciclicos.

Escriba la formula estructural y molecular de cada una de las formulas.


*CICLOPENTANO+BR2------->CICLOBROMOPENTANO+HBR.

Paso 1

Rompimiento del enlace Carbono-Hidrogeno dada por el Bromo.

paso 2

Al electron que queda libre se une un Bromo.

Paso 3

formacion del acido Bromhidrico.





Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-

Propiedades físicas:


Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Nomenclatura:

Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alcano, alqueno y alquino se siguen ciertas reglas.

1. Se toma como cadena principal, la más larga en forma lineal.
2. Si todos los carbonos están unidos entre si por ligado limpio o simple, son saturados del tipo alcanos y se les nombra con el número ordinal griego, con terminación ano, excepto los 4 primeros que tienen nombre especial.
3. Cuando los hidrocarburos saturados, tipo alcanos se les quita un hidrógeno, en cualquiera de sus extremos, resulta un radical hidrocarburo, quedando una valencia insatisfecha del carbono, y por ahí se une a otro compuesto, su nombre lo toma del hidrocarburo saturado con terminación il o ilo, Ano.

Reacciones

HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Sintesis:
CaC2 + H2O → HC≡CH+ CaO

Deshidrohalogenación
CH3CHBr2 + 2KOH → HC≡CH + 2KBr + 2H2O

Deshalogenación:
CHBr2CBr2H + 2Zn → HC≡CH + 2ZnBr2

Aplicaciones:

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.


Ejercicios con alquinos:

*Escribe formula molecular para cada una de las reacciones dadas a continuacion.

*Identifica que tipos de reacci0nes se evidenacian a continuacion y diga si es en alcanos, alquenos, o alquinos.
*Formula estructural para .

-Alquino + Hidrogeno------>Alqueno.